孔子门下有七十二贤人，独有子贡颇懂兵法长于谋略，孔子对其甚为器重。爱才的孔子曾把子贡比喻为瑚琏。瑚琏者，宗庙之贵器也。用现在的话说，就是国家的栋梁之材。
　　
　　春秋乱世，战事频繁。其时，齐国权臣田常欲作乱，但又畏惮高、国、鲍、晏等大臣，于是劝齐国国君兴兵伐鲁，企图削弱诸臣。
　　
　　孔子得知消息以后，很是为自己国家的前途担忧，便对弟子们说：“鲁国乃父母之国，国危如此，你们为何不出?”子路、子张、子石等请行，孔子皆不准，知道他们不是那块料。子贡请行，孔子不仅非常痛快地答应了，还为子贡饯了行，嘱咐他一定不辱使命。
　　
　　使命在肩的子贡马不停蹄地来到齐国，摇动三寸不烂之舌，对齐国权臣田常说：“君兴兵伐鲁不是步好棋。鲁是难伐之国，其城墙薄而低矮，其土地狭而浅薄，其君主愚蠢而不仁，其大臣虚伪而无用，其人民厌恶战争。这样的国家不可与之交战。君不如伐吴。吴国城高而厚，地广而深，兵甲坚而新，将士精悍，武器装备精良。这是最适宜讨伐的国家。”
　　
　　田常一听，气得脸色都变了，说：“先生之所难，乃人之所易；先生之所易，乃人之所难。先生如此教我，却是为何?”子贡回答道：“我听说，忧在内者攻强敌，忧在外者攻弱敌。现今君之忧乃在国内。我听说君曾三次欲加封而不获成功，就是因为有大臣不赞同。齐国若伐鲁获胜，则齐国疆域扩大，国君威望大增，大臣地位更加巩固，而君却无功可言，国君就会日渐疏远你，君若欲成就大事，就难上加难了。更有甚者，君在齐国的地位和处境也危险了。所以我认为不如伐吴。吴国强大，伐吴不胜，损兵折将，大臣内空，如此一来，孤主在上，只有依赖君了。”田常一听，不觉击掌称善，便问道：“我们已出兵伐鲁，若转而伐吴，大臣怀疑我，该怎么办?”子贡说：“君暂时按兵不动，我请出使吴国，说动吴国救鲁而伐齐，君就可以移兵迎吴了。”
　　
　　于是田常就派遣子贡出使吴国。子贡对吴王说：“当今之诸侯国，惟齐与吴最为强盛。现在齐以万乘之国而伐千乘之鲁，与吴国争强，我为大王深感忧虑，特请大王救鲁伐齐。救鲁可以显名，伐齐则有大利。大王挥师北上，诛暴齐，服强晋，存亡鲁，镇抚泗上诸侯，一举而称霸，利莫大焉。”吴王说：“您所言极是。但是我忧虑的是，越国有报仇之心，待我灭越以后再北上救鲁如何?”子贡说：“越国之弱胜于鲁国，吴国之强不如齐国。王若置齐而伐越，齐国早已灭掉鲁国了。大王既然追求存亡继绝的名声，又畏惧强齐而攻灭弱越，岂能显示大王之勇!保存越国，可以向诸侯显示大王之仁；救鲁伐齐，威加晋国，诸侯必相率而朝吴，大王不就成就霸业了吗?如果大王还担心越国，臣请东见越王，令其出兵随大王北上。”吴王大喜，就让子贡出使越国。
　　
　　越王听说子贡到来，亲至郊外迎接。越王说：“此乃蛮夷之国，大夫何以辱而临之?”子贡说：“我此次前往吴国，劝说吴王救鲁伐齐，吴王非常愿意，但又担心越国，想伐越后再北上。这样，越国就危在旦夕了。”勾践请求子贡出谋救越。子贡说：“吴王为人凶狠而残暴，群臣不堪；国家连年战争，士卒疲弊，不堪忍受；百姓怨声载道，大臣人心混乱；忠臣伍子胥强谏而死，佞臣太宰伯专权。所有这些都显示出吴国的败亡之象。王若能出兵助吴伐齐，以骄其志，送以重宝以悦其心，卑辞以尊其威，吴王必定挥师北上伐齐。吴王被打败，此乃大王之福；吴王若胜，必然兵临晋国。臣请北见晋君，使其共同攻打吴国。其精锐被齐国削弱，大军又困于晋，吴军实力必然削弱，然后大王乘其弊，必然灭亡吴国。”越王勾践非常高兴。
　　
　　子贡辞别越王，回到吴国，将越国愿意出兵助吴攻齐之事告诉吴王。果然没过几天，越国大夫文种就带着重礼来到吴国，向吴王表达越王愿亲自率兵助吴攻齐的诚意。吴王大喜，对子贡说：“越王愿亲自随从寡人伐齐，先生以为如何?”子贡说：“这不妥。诸侯会认为大王不义。大王只要接受礼物，同意越国出兵，谢绝越王亲临就行了。”吴王采纳了子贡的建议，于是举倾国之师北上伐齐。
　　
　　子贡又到晋国，对晋君说：“齐国与吴国即将开战，若吴国战败，越国必然乘势攻吴。若吴国打败齐国，吴国必然兵临晋国，晋国不可不预先防备。”晋君一听，感到非常恐慌，就问子贡该如何应对。子贡说：“惟有厉兵秣马，才有备无患。”
　　
　　后来事态的发展果然如子贡所预料的那样。吴国与齐国在艾陵大战，大破齐师，然后兵临晋国。吴晋两军大战于黄池，晋国打败了吴国。越王得知消息以后，即出兵偷袭吴国。吴王得知越国攻吴，便急忙撤兵而回，与越国交战，最后被越国打败，吴王夫差自杀，吴国灭亡，越王勾践夺得了霸权。
　　
　　子贡不愧为春秋时期一位卓越的政治家、军事谋略家、外交家，他之所以游说成功，关键在于他能准确掌握当时的国际形势和各国之间的关系，又能把握田常与夫差的心理和性格，因势利导，设下连环计，使各国按其部署行事。故司马迁在《史记·仲尼弟子列传》中赞叹道：“故子贡一出，存鲁，乱齐，破吴，强晋，而霸越。子贡一使，使势相破，十年之中，五国各有变。”（刘继兴）