姚广孝是个很特别的人，至今还流传着关于他的许多传说。他14岁出家为僧，法名道衍，向道士席应真学习阴阳术数之学，熟读诗书，诗文俱佳。后来云游嵩山时，著名相士袁珙(ɡǒnɡ)看到他十分诧异，说他三角眼、形如病虎、嗜杀成性，将来一定是刘秉忠一样的人物。（刘秉忠，元朝僧人，随忽必烈征云南，筹建开平城，主持设计元大都，建议以大元为国号。）

    姚广孝听说自己会成为刘秉忠一样的人物，正符合自己的志向，非常高兴，立志要做一番事业。因马皇后病逝，朱元璋择高僧入藩王府为马皇后诵经祈福。姚广孝因此得以入燕王府，为朱棣所知。他密劝朱棣举兵，并在靖难之役中屡出奇策，为朱棣夺得江山立下不世功勋。朱棣对他十分敬重，恢复他的姓，赐名广孝，不直呼其名而尊称为少师。朱棣让他蓄发还俗，他不肯；赐给他府邸和两名宫人，他拒不接受。上朝的时候他穿上官服，下朝后就换上袈裟，居住在寺庙中。当永乐十六年（1418）他病情危重时，成祖亲自到他居住的庆寿寺看望他，相谈甚欢。病逝后，成祖辍朝两日，亲自为他的神道碑书写碑文，记述他的功绩。