玛丽莲·梦露最后也是最着名的情人是约翰·肯尼迪和罗伯特·肯尼迪兄弟。她和他们之间暧昧不清的关系给她人生的结尾，增添了更多的猜想。

　　

　　肯尼迪家族赫赫有名。约翰·肯尼迪1917年出生于马萨诸塞州的布鲁克林。他的祖先来自爱尔兰，后来迅速成为美国的富翁。他的外祖父曾经是波士顿民主党的主要后台人物，父亲也曾经担任过美国驻大不列颠的大使。约翰·肯尼迪毕生事业的动力主要来自于他的父亲约瑟夫·肯尼迪。这位肯尼迪家族的掌门人从小就教导他的孩子们，决不能甘居第二，给他们灌输一种争取胜利的意志。在决定是否走上从政道路的时候，约翰·肯尼迪曾经对一位朋友说：“我能感到爸爸的眼睛正盯着我的后脖梗子。”当上总统以后，他每天至少要打一次电话给他的父亲。

　　

　　二次世界大战时期，约翰·肯尼迪应征加入了美国海军。由于他在一次战斗中表现英勇，使他获得了海军勋章和紫心勋章。29岁时，他进入了国会，开始了他的政治生涯，并于1961年成为了美国第35届总统，直到1963年遇刺身亡。

　　

　　肯尼迪一家总共有9个孩子，大、小各两个男孩，五个女孩居中。老大小约瑟夫·肯尼迪从小争强好盛，第二次世界大战中，他加入了美国空军，在一次驾机执行任务时遇难，年仅29岁。约翰·肯尼迪排行第二。大女儿凯瑟琳1948年在法国死于一场空难；三女儿罗丝玛丽因一次脑叶切除手术而终生智力迟钝。三儿子罗伯特曾经担任美国司法部长，1968年在竞选总统期间被人暗杀；四儿子特迪在有望于1972年登上总统宝座的前夕，却因丑闻缠身而断送了前程……

　　

　　梦露的情人数不胜数。除了和三个丈夫的婚姻之外，她还有一大串情人名单。除了已经提到的以外，她还和弗雷德·卡尔杰有过一段时间的恋情。卡尔杰是哥伦比亚电影公司的声乐指导，比梦露大十岁，长得英俊潇洒。梦露还没有成名的时候，经常去他家里做发声训练，并且深深的爱上了他，不久就和他同居。有一年的圣诞节，梦露给他买了一只价值500美元的金表，为此花了几年的时间才付清了欠款。但卡尔杰却对她从来没有认真过，不久就和女演员简·怀曼结了婚。在他们的婚宴上，梦露喝得酩酊大醉，没等宴会结束就匆匆离席了。

　　

　　在梦露的情人中，还有着名喜剧演员查理·卓别林的大儿子小查理·卓别林。据说，是因为卓别林认为梦露的行为不检点，而勒令小查理断绝和她的交往。可是梦露已经怀孕，无奈之中，她做了人工流产。

　　

　　梦露也从一些情人身上获得了上升的资本，获得了知识和技巧，从这个意义上来说，这是一种“交换”。而即使在当时的电影圈中，这种“交换”也是极其常见的。但在电影公司的高层人士看来，梦露与“高级妓女”没有什么差别，这也是她很难改变戏路的一个原因。与此同时，对于大部分的情人，梦露付出了自己的真情，而她换来的更多的是伤害——她有至少4次小产和7次人流的经历。她曾经对朋友坦言：“我需要的是一个男人、一段婚姻、一个家庭和孩子。”“……在我的一生里，别人负我甚于我负别人。”这一次，她和肯尼迪兄弟的恋情开始了，而她又期待些什么呢？

　　

　　他们的相识，缘于彼得·劳福德。他是一个演员，而他的妻子是纽约上流社会绰号“笨蛋”的帕特。帕特的姐姐就是美国总统约翰·肯尼迪的夫人杰奎琳。劳福德从妻子的嫁妆里得到一处圣莫尼卡的房产，那是一个天堂般美好的地方，一年四季鸟语花香。而劳福德深知连襟肯尼迪喜欢追逐女人的爱好，他就在这里安排约翰·肯尼迪和罗伯特·肯尼迪与好莱坞明星幽会。

　　

　　1951年，彼得·劳福德在经纪人办公室里结识了玛丽·莲梦露。梦露的活力、健康和惹人喜爱的姿态使劳福德着迷。不仅如此，随着对玛丽莲了解的深入，他更迷恋于她的个性。彼得很了解约翰·肯尼迪对漂亮姑娘的兴趣，他于是决定将玛丽莲介绍给他。

　　

　　1954年夏天的一个夜晚，彼得·劳福德设法安排约翰·肯尼迪和他的妻子杰奎琳出席着名经纪人查尔斯·费尔德曼家举行的一次宴会。彼得明白玛丽莲和她新婚6个月的丈夫、美国赫赫有名的棒球明星迪马吉奥也将应邀参加这个宴会。当时，迪马吉奥夫妇的婚姻已经出现裂痕。

　　

　　在招待会上，约翰·肯尼迪的双眼始终盯着玛丽莲·梦露，使她感到非常兴奋。肯尼迪全神贯注的神态当然也没能逃过杰奎琳的眼睛，她感到十分气恼。迪马吉奥也同样注意到了这种情形。他挽住玛丽莲的胳膊整整两分钟，拉住她要她回家。他直言不讳地说：“对不起，我对这一切受够了。”然而，玛丽莲却装出一副全然不知的样子。主人费尔德曼当时注意到了这一切，他后来还回忆起这对夫妇当时发生了争吵。

　　

　　这次晚会后几个月，约翰·肯尼迪住院动了手术，前来探望的客人们颇有兴趣地发现在病房的墙上倒贴着一张玛丽莲的彩色海报，头朝下，短裙裹着叉开的双腿。

　　

　　1955年初，当法院还没有就玛丽莲和迪马吉奥的离婚案做出判决时，玛丽莲就多次与约翰·肯尼迪约会，直到总统选举。玛丽莲和她的第三任丈夫，剧作家阿瑟·米勒争吵后，常常会离开他们在康涅狄格州的农场，驾车去曼哈顿，与约翰·肯尼迪约会。约翰·肯尼迪总是喜欢对她讲些淫荡的故事，对她动手动脚，在饭店进晚餐时，他的手指总是在她的裙子底下滑动……

　　

　　肯尼迪当选总统后，玛丽莲成了肯尼迪家族共进夜宵的常客。

　　

　　两人真正的热恋始于1961年帕特·劳福德举办的一次圣诞晚会之后。他们抓住第一夫人杰奎琳正在东海岸度假的时机，从灯火辉煌的客厅中溜出来，双双进入劳福德家中最大的一间卧室。沐浴之后，两人同床共枕了一个小时。事后私家侦探弗雷德·奥塔什声称，他安装在劳福德家中的窃听器捕捉到了在这次豪华圣诞晚会后，总统与这位艳星之间极其火爆的调情场面，他暗示：“他们甚至讨论了国家机密。”

　　

　　很快，他们之间的浪漫故事四处流传。1962年初，他们在贝弗利希尔顿大酒店共度良宵，此后，他们常常在这里约会，然后在圣莫尼卡的沙滩上偷欢。

　　

　　有记者曾经目睹他们在夕阳中挽手并肩而行；另外也有记者注意到，总统卧室里时不时有一个淡金色头发的女人掀开窗帘向外张望。一位民主党人菲利普·沃森当时曾参加过一个梦露非正式地扮演女主人角色的晚会，他后来评论道：“总统和梦露的亲密关系已经不是什么新闻了，大家都知道，晚会后她是要留下来过夜的。”