蒋自引退后，除出游宁波外，极少离开故乡活动。四月二十二日，杭州会谈是其参加第一次的公开活动，杭州会谈隔天，国民党军撤离南京，再一日太原不保，局势日趋严重；四月二十三日，南京弃守；二十四日，蒋介石命令蒋经国准备船舰，蒋经国及其幕僚都不知目的地，本来猜是去基隆或厦门，蒋命俞济时将军准备一切，俞派副侍卫长俞滨东将行李运至象山港登舰；二十五日，抵太康军舰，由舰长黎玉玺陪侍检阅舰上官兵，蒋始告知此行的目的是上海。此时，中共已渡江，上海岌岌可危，但蒋冒险前往，抵上海后随即接见徐堪、顾祝同、周至柔、桂永清、郭忏、汤恩伯、毛人凤、陈大庆、石觉、谷正纲、陈良等人，听取报告并指示方略，巡视上海市街。二十七日，抵上海复兴岛，驻于复兴岛之浚浦局行邸；二十八日起，先后接见桂永清、徐永昌、林蔚、顾祝同、汤恩伯、丁治盘、罗泽闿、郭忏、陈大庆、毛人凤、马纪壮、王克俊、吴仲直、阙和骞等，后召集上海市长陈良及社会贤达刘鸿生、杜月笙，指示如何配合军事安定民心。 由于蒋觉得复兴岛离市区太远，对于前来谒见请示的人员不便，命蒋经国到市区准备住所，蒋经国向蒋报告：“时局已经这样严重和紧张，市区内危险万分，怎么还可以搬进市区去住？”蒋严厉地回答：“危险！你知道，我难道不知道。”蒋经国只好照办，五月二日，驻市内金神父路励志社，在此期间，蒋每天接见党政军要员在数十人以上，并召集黄埔学生训话：“成败在此一举，我们必须用全力来应付危难。”
五月七日，下午乘江静轮离沪往舟山群岛，经普陀，还特意带蒋经国登上普陀山，专访普济寺。面对寺内供奉的果如和尚塑像焚香祷拜。果如和尚是溪口雪窦寺主持，蒋母王太夫人皈依佛教，即拜其为师。蒋介石幼年亦常在果如和尚面前聆听教诲。蒋介石嘱咐普济寺主持将果如和尚的塑像、生前照片及遗墨好生保存，期望来年能再来祭拜。当时蒋很重视舟山群岛，舟山的任务是作为上海撤退的中间站。陈诚秉持蒋的意旨，坚持加强舟山防御工事。
五月十七日，蒋与经国搭飞机从定海到马公，其后蒋于十九日到闽省见朱一民（绍良），事后本拟再飞上海，但因飞机机件及其他考虑，转往嘉义短暂停留，再回澎湖。二十二日，陈诚、俞鸿钧、蒋鼎文到马公与蒋会晤；二十六日，蒋自马公飞台湾冈山转高雄寿山，据说当时之所以不直飞台北，可能是安全上的考虑；六月二十一日，蒋从高雄到达桃园转至大溪，其后至台北草山（阳明山），在这段期间除应邀至菲律宾及韩国访问外，先后进出大陆，其中以重庆及广州二市停留的时间较久，离乡到台湾后到一九四九年底，蒋又多次进出两岸。
蒋个人何时决定迁台？其决定迁台的原因为何？是值得重视的课题。
首先要说明的是，蒋决定迁台湾虽不是仓促决定，也不是下野前就已经确定，台湾是蒋下野后安排退路的选择之一，但不是唯一的选择，我们可以从几个线索做说明：其一，从首都及中心的说法，南京是国民政府成立的首都，抗战期间首都暂迁重庆，抗战结束后，还都南京，国共战事紧急之际，曾有人再提迁都之事，蒋都不予响应，并且认为没必要因为战事紧急就迁都。
一九四九年一月十七日，写信给其妻宋美龄时，再度表示：“政府绝不迁台，兄亦不即刻赴台。”宋美龄此时在美国积极争取美国的援助，蒋明白表示其不即刻赴台应是其当时的考虑，即使在其下野后，也还没有打算将政府迁台。二月一日，蒋在日记中提到：
近日为蚌埠吃紧，关于迁都与政府裁员问题，谣诼纷纭，人心动荡，致公务员与社会皆呈紊乱不安之状，乃由行政院院会决议，表明绝不迁都，以辟谣言。
即使在一九四九年四月二十三日，离开溪口后电宋美龄谈到：“南京国民党军全部已于今晨撤退，但上海准备固守，绝不放弃，兄拟于日内离家他往，地点尚未决定，容后续闻。”此时的地点应该已经确定，可能避免消息走漏，居于安全的理由而不敢明白告知宋美龄，但即使如此，蒋还是有宣示固守上海及江南的决心。
其二，蒋的部署是多方面进行，蒋在引退之前对固守南京之决心，并做若干的军事部署，先守长江，长江不保，全力守上海，上海被占，将重心移东南的广州、西南重庆及台湾。
台湾确实是蒋最重视的地区之一，大约在一九四八年底就已相继安排各项事宜；个人迁台可能是在国共北平谈判失败后，李一再进逼，加上中共渡江，上海已有立即性的危险，遂决定去台，时间应该是一九四九年四月底；至于整个政府迁台的决定，应是五月的定海军事会议，而五月十六日国民党中央会议上也再度确定，五月十七日蒋经国的日记中提到：“此时中枢无主，江南半壁业已风声鹤唳，草木皆兵，父亲决计去台，重振革命大业。”五月十八日，台湾省即简化入境申请手续，一些国民党军政机关及人员陆续迁入台湾。台湾固然是蒋计划的一部分，但最后政府迁台与蒋来台则是经过时局的变迁下的结果。
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