但是杰西并没有像众人那样盲目乐观。他竭力要从这种经济大好形势中看出真情，于是努力搜阅金融报刊，并把自己的情报来源和报刊上的分析相互比较。杰西预测出美国的工业即将走入困境，美国的银行业也即将走入困境，若不经一番风雨折腾，美国经济就不可能繁荣发达起来。

　　

　　杰西相信，美国的股票市场将会出现一个前所未有的最大熊市，股市指数将会暴跌。

　　

　　1929年9月来了首次信号。这时候杰西从报纸上看到一条消息：英国人正为他们的货币担心。英国出现了一个前所未有的哈特雷金融诈骗案。消息传到美国，杰西对于英格兰银行为何不采取补救措施大惑不解。或许他们不救是因为无能为力吗？困惑不明的杰西要他的英国“间谍”探明情况。“间谍”们通知杰西，英国银行准备提高利率。杰西还得知，美国联邦储备银行也打算把利率提高1个百分点。杰西判断，银行利率一提高，许多人就把钱拿去存银行了，这么一来，股市的资金就会大大减少。而且，接着就会出现抛售股票的浪潮。抛的人多买的人少，看来股价必定下跌无疑。

　　

　　与此同时，杰西了解到有个名叫巴布森的经济学家，3年来连续在全国的商业会议上作演说。他知道巴布森跟自己一样，是个股市空头投机家。实际上在过去2年里，巴布森就预言经济的黑暗时期要到来。1928年巴布森在一次会议上说过，如果民主党人史密斯当上总统的话，就会把人们带进经济萧条。然而那一年史密斯和民主党人并没有上台，上台的是胡佛和共和党人，于是巴布森的警告就被人们当成耳旁风了。精明的杰西通过各种剪报分析，发现巴布森的警告对他有利用价值。

　　

　　杰西命令他的下属守好电话机。全国的报社都得到小道消息，说巴布森要作一场重要演讲了。一当报界引起警惕，而且所有的轮子都转动起来，杰西立刻走进股市，通过全国各地友好的经纪人着手卖出股票。利用巴布森在讲台上的讲演，杰西统共卖空股票30万美元。

　　

　　巴布森对一大群记者说：“用不了多久，就会发生一场大崩溃，那会使得主要股票遭殃，并将道琼斯指数下降60至80点。”此后不到半小时，各报社记者都通过电话向编辑部发回消息：“经济学家预测股市将下降60至80点。”

　　

　　杰西抢先一步继续不停地抛售卖空。

　　

　　几乎所有的美国下午报纸都报道这个消息。几乎每一家美国电台都广播了这个消息。

　　

　　直到收盘之前杰西都不停地卖空。这时候就有别的经济学家出来驳斥巴布森的观点。第二天上午，杰西突然把他的交易地位变换，买回了他所卖出的股票。杰西只因为判断准确，抢先了一步而处处占了主动。果然，几天之内股市又恢复原状，平安无事。杰西从中大大捞了一笔。

　　

　　杰西赚了一大笔，又在策划另一场“大屠杀”了。

　　

　　10月份来到了。10月24日，星期四，股市价格狂跌，头一场“爆炸”把股市炸得粉身碎骨。10月29日，股市依然狂跌不止，第二场“爆炸”把股市炸得寿终正寝。许许多多的股票持有者，眼睁睁看着手中的证券成了废纸，财富随着股市的惨跌化为乌有。

　　

　　可是，杰西这个股市的投机家，和少数几个人一样，早已脱手了，他正幸灾乐祸地喝他的香槟酒呢。

　　

　　杰西拥有的财富，足够他挥霍好几辈子了。但他像个赌红了眼的赌徒一样，仍然不肯歇手，继续在股市上弄潮，乐此不疲。

　　

　　不幸的是，杰西的好运已经过去了。

　　

　　到1930年的时候，情况发生变化。不论究竟是怎么一回事，也不管他的脑子里究竟发生了什么变化，杰西开始有些玩不转了。或许是因为家事的干扰？妻子因为他的不忠，正在闹离婚。或许像一些伟大的体育明星，他们的体育生涯中总有个巅峰，一旦他们走过了，下坡就非常的快了。究竟什么原因，谁知道呢。总之，杰西突然之间变成了进入冬眠状态的昏昏沉沉的大熊了。

　　

　　到1931年底，他财产的半数不见了。

　　

　　到1933年，剩下的另一半也不见了。

　　

　　杰西在一些必胜无疑的生意上，输掉大约3000万美元。这些生意跟他以前曾经做过的差不多相同，可是现在，他做这些生意却不灵了。

　　

　　这时候，证券交易委员会对于卖空的规则作了许多修改。在这以前，那规则是“买方得多留神”，而这时已变成“卖方得多留神”了。杰西过去专做卖空生意，新规则对他有了诸多限制，对他来说更是困难重重。

　　

　　到了1934年，杰西已成为一名醉鬼。人们看到他穿着邋遢的衣服，喝得醉醺醺的，疯疯癫癫地出现在股票交易大厅里。他变成了以前他自己的影子，在股市摔得头破血流。他成为他以前敌手们鹰嘴啄食的一块肉。这块肉终于被啄食光了。

　　

　　杰西穷困潦倒，1934年3月4日，他不得不申请破产。经过清理，杰西欠下的债务达226万美元。而他剩下的钱，只有18.4美元。

　　

　　杰西的妻子早已离他而去。他孑然一身，住进了到处透风的公寓。罗尔斯一罗伊斯轿车没有了，豪华住宅和别墅、游泳池没有了，前呼后拥的仆人没有了，一切都烟消云散了。

　　

　　为了苦度光阴，1940年杰西出版了《怎样做股市生意》一书。但是这本书出得太晚了。在他一帆风顺的年代，这本书肯定会卖得上百万美元。可是世界上没有一个人喜欢输家。为出版这本书，他东奔西走，欠下了一屁股的债。出这本书实在是一场惨败。

　　

　　杰西像个赌输了的赌徒，有时空手去股票交易大厅转转。交易大厅里照样人头攒动，熙熙攘攘。他看到了像他以前那样的大赢家，满面春风得意扬扬，也看到了一些输家满脸沮丧。有的以前被他玩惨了的炒股者，见到他会挖苦他一句：“喂，杰西，你今天又抛了几百万？”

　　

　　1940年11月，一个大雪纷飞的日子，房东又来找杰西逼讨房租。他喝下仅剩的半瓶威士忌，从寓所溜了出来。他在大街上转悠着，望着大街上往来穿梭的豪华汽车，望着商店橱窗里琳琅满目的商品，望着街边伸手乞讨的乞丐，他长叹一口气说：“他妈的！这世界是个弱肉强食的世界，它永远只属于富人。”