孙中山向杨度介绍三民主义及五权宪法，杨度则回以金铁主义。1907年，杨度发表14万字的《金铁主义说》弘论，金代表经济，铁代表军事，即富国强兵。在宪政问题上，杨度认为，只要清廷同意君主立宪，即可承认其合法性。杨度的君主立宪方案，与日本和德国在当日的成功不无关系，最为关键的是需要强人或者权威来领导国家走上“金铁主义”。1902年，杨度在一次与日本学者的辩论中，日本人称袁世凯为李鸿章之后中国最有耀眼的政治明星，杨度开始注意袁世凯。

　　1906年，杨度与梁启超代五大臣撰写考察各国宪政文，成为清廷的“宪政专家”。1908年，张之洞、袁世凯联名保奏杨度“精通宪法、才堪大用”，清廷遂授杨度“四品京堂候补”。袁世凯还特意在颐和园外务部公所召集会议，讨论开设国会利弊问题，由杨度给在京的达官贵人们讲解立宪精义。

　　1908年，西太后、光绪相继去世，掌权的是光绪的弟弟载沣。他将袁世凯开缺回籍。此时，杨度知道袁的羽翼已丰，决非一个摄政王所能对付了的。当袁世凯的许多朋友都不敢与他往来的时候，杨度却奔走于北京与彰德（袁的隐居之地）之间。为袁世凯通消息、出主意，大烧袁世凯的“冷灶”，成为袁的重要谋士之一。

　　10月14日，杨度奉奕匡之命，星夜前往彰德。不过，杨度着急前往彰德，却与奕匡的如意算盘相反。杨度劝袁世凯不受“湖广总督兼办剿抚事宜”一职，继续韬光养晦，以待时变。杨度认定，事态会进一步恶化，清廷将不得不对袁世凯不断加码。袁世凯乃以“足疾未愈”为由谢绝出山。

　　事情果如杨度所料。清廷在革命形势不断加剧的情况下，不断对袁世凯出山加码，最终许诺袁世凯重新组阁，袁这才迟迟从彰德出来收拾残局。

　　1911年12月，袁世凯组阁成功，南北和谈进入正式议程。杨度联合刚刚从狱中放出来的汪精卫共同策划了国事共济会，该会宗旨，是消除民主立宪党（即革命党及附议革命的立宪派）与君主立宪党（赞同维持君主制的立宪派）之党争，主张南北和谈，政体问题交由国民公决，消除不必要的流血。杨度的立场，随着袁世凯的转变，由君主立宪，转向了“民主立宪”。

　　1911年12月9日，黄兴电告汪精卫，请转告杨度，若袁世凯能迅速推倒清廷，“中华民国大统领一位，断推举项城无疑”。杨度将此意转陈袁世凯，袁世凯即派唐绍仪为代表，杨度秘密协从，南下上海议和。

　　杨度到上海，即向南方表示“革命军的成败关键，在于袁项城的向背如何。袁并不打算做曾国藩或李鸿章。但是，如果硬逼着他走上这条路，革命军成功的可能性就很小了。”暗示袁与清政府的利害并不一致。

　　在议和期间，杨度数次公开批评满洲皇族，“大张立宪之帜，破坏阻挠不遗余力”。并力主“民主立宪”，以免国家分裂，为他人所乘。

　　南北和议，数方利益几度博弈，谈谈停停，停停打打，北洋军数次威胁南方，要重启战端。最终，实力占绝对优势的袁世凯胜出。杨度为袁世凯顺利完成了南北和谈，践行了他的纵横之策、帝王之学，从此，开始了他辅佐强人实现富国强兵之路。

　　1915年，杨度为筹安会六君子首领，力推袁世凯称帝。杨度呈送《君宪救国论》，称“中国如不废共和，立君主，则强国无望，富国无望，立宪无望，终归于亡国而已……”次年6月，袁世凯卒，据传临死前大呼“杨度误我！”洪宪帝制失败以后，杨度被作为第一“要犯”被通缉。杨度被迫躲在天津租界不敢露面，这个局面待张勋复辟活动破产后，才有了好转。

　　君主立宪失败后，杨度的政治主张逐渐转向民主共和。1922年陈炯明叛乱，他受孙中山委托，作为中山特使，通过夏寿田游说曹锟（夏寿田此时是曹的秘书），制止吴佩孚援陈，帮助孙中山度过政治危机。1922年，杨度在上海加入中国国民党。孙中山特电告全党，称杨度“此次来归，志坚金石，幸勿以往见疑”。

　　杨度后来还于1929年秋白色恐怖之时，加入了中国共产党。曾有人讥讽他投机，他驳道：“方今白色恐怖，云何投机？”他的党员身份鲜有人知，直到四十多年后周恩来病危时才公之于世。1975年冬，周恩来在重病和王冶秋谈话时说，在重新修订《辞海》时，对中国近代历史人物的评价要客观公正。他特别提到了杨度晚年参加共产党一事：“他晚年参加了党，是我领导的，直到他死。”后来王冶秋就此事发表了《难忘的记忆》（见1978年7月30日《人民日报》）。