建安十三年七月，刘表新死，曹操率军五十万南征荆州，刘表次子刘琮袭职，降了曹操。曹操攻刘备，刘备不愿诱杀刘宗以夺取荆州，弃新野而移兵樊城。后又弃樊城往襄阳撤退，百姓随其同行。众人劝刘备齐民先行，刘备不肯。来到襄阳城下，刘宗拒绝刘备入城，刘备无法治好前往江陵。行进途中，曹军杀来，冲散了刘备队伍，赵云七进七出救下阿斗，张飞在长板桥断后。张飞叫随从的二十余个骑兵在马尾上拴上树枝，往来奔跑，冲起尘雾，使曹军莫知虚实而不敢轻进。张飞立马桥头，面对桥西的曹军，发出三声巨雷般的大吼，吓死了夏侯杰，一时乱了曹军阵脚。曹操只得急令退兵，使得刘备在关羽、诸葛亮的接应下退入江夏。